
제나는 새해가 올 때까지 엄마의 지적이 담긴 편지에 관한 폭로를 미루고, 제이크의 크리스마스 선물 때문에 매티와의 과거를 영원히 떠나보낼지 말지 결정해야 하는 상황에 처한다.
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인기 많은 남자애와의 비밀스러운 관계, 제나를 무시하는 못된 여자애, 그리고 제나를 이해하지 못하는 부모님까지. 제나의 불행은 놀라운 변화를 불러오지만, 실수와 불상사가 따라오기도 한다.

제나는 새해가 올 때까지 엄마의 지적이 담긴 편지에 관한 폭로를 미루고, 제이크의 크리스마스 선물 때문에 매티와의 과거를 영원히 떠나보낼지 말지 결정해야 하는 상황에 처한다.
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제이크와 공개적으로 사귀면서 연애를 즐기던 제나가 몇 달간 아지트가 몰래 촬영됐단 소식을 듣는다. 제나는 영상을 없애기 위해 밍과 다른 사람들에게 도움을 청한다.
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제나는 매티와 잘 지내고, 제이크를 기쁘게 해 주려 노력하면서, 자기를 유혹하며 들러붙는 매티의 행동을 애써 무시한다. 하지만 매티의 행동을 보던 제나는 세 명의 관계에서 누가 진짜 문제인지 고민한다.
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부모님의 별거로 충격을 받은 제나는 죄책감을 느낀다. 제나는 자신을 용서하기 위해서 충동적으로 교회 캠프에 참가하고, 신 안에서 안식처를 찾아보려고 한다.
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남자 친구와 함께 보내는 첫 밸런타인데이를 앞두고, 제나와 태머라는 전 남자 친구가 자신을 잊은 듯하자 질투를 느낀다.
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제이크의 사랑 고백으로 동요한 제나는 자신의 감정을 알아보기 위해 제이크와 관계를 맺으려고 한다.
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제이크에 대한 감정을 깨달은 제나는 드디어 결심한다. 하지만 앨리 아줌마의 결혼과 엄마의 전 애인, 세이디의 계략이라는 장애물을 맞닥뜨린다.
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엇갈리는 타이밍과 폭로가 이어지며, 제나와 제이크는 엄청난 충격을 받는다.
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두 남자와의 이별과 화해로 괴로워하는 제나는 뒤틀린 연애 관계를 바로잡기 위해 혼자서 고민하지만, 갑작스러운 문자 메시지 때문에 개인적인 갈등이 수면 위로 부상한다.
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제나의 블로그가 공개된 뒤 너도나도 할 것 없이 제나의 인생에 훈수를 둔다. 모두가 이 상황을 즐기는 사이, 제이크와 매티만은 아무 말이 없다.
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제나는 자신의 운명을 바꾸기 위해 블로그에 소설을 쓰며 상상력을 마음껏 발휘한다. 과거를 재창조하고 되짚어 보면서, 제나는 미래에 대한 힌트를 얻고자 한다.
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제나의 선택이 만천하에 드러난다. 제나는 유럽 여행을 가는 기회까지 생긴다. 제나는 원하는 것을 다 가졌다 할지라도, 그게 자신에게 필요한 것인지 의아해진다.
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